El grupo desarrollaba un estilo de rock progresivo instrumental y empezaron a barajar la posibilidad de incorporar a un vocalista, contactando con Janis Joplin, de Austin (Texas) que en ese momento estaba barajando la posibilidad de unirse a Roky Erikson y sus 13th Floor Elevators. Ella se trasladó a San Francisco y debuta en el Avalon Ballroom, local habitual de Big Brother el 10 de junio de 1966. Sam Andrew recuerda que sus primeras impresiones no fueron muy positivas: "Éramos una banda de rock & roll establecida, heavy, como otras tres o cuatro bandas de la ciudad, salíamos en los periódicos. Y le hicimos un favor dejando que viniera y actuara con nosotros. Entró y estaba vestida como una pequeña tejana. No se veía como una hippie, se veía como mi madre, que también es de Texas. Cantaba bien, pero no era para "ohh, estamos abrumados"... Ella tuvo que aprender a hacer lo que queríamos y le costó cerca de un año para aprender a cantar con una banda eléctrica". Big Brother tenía un sonido experimental y muy poco convencional y con Joplin sus canciones comenzaron a adquirir una estructura más convencional y la banda comenzó a aumentar su popularidad en la escena underground/psicodélica en San Francisco.
El disco fue grabado en dos ciudades: cuatro canciones en Chicago (la banda no tenía dinero para regresar a San Francisco y tuvo que firmar un contrato con Mainstream Records). El resto fue grabado en Los Angeles en tres días de diciembre del 66. Mainstream era conocida por sus discos de jazz y este fue el primer álbum de rock grabado por la compañía, lo que probablemente influyó en el resultado final: sonaba más acústico y flok que heavy acid rock, que era lo que buscaba el grupo.
Se extraen dos singles del álbum "Blindman"/"All Is Loneliness" y "Down On Me"/"Call On Me, con moderado éxito en un principio, pero multiplicado tras la actuación de la banda en el Festival de Monterrey. Se extraen ya en plena corriente de éxito otro single más: "Coo Coo"/"The Last Time", tras lo que el grupo deja Mainstream Records para fichar por Columbia.
La edición original, logicamente, no llevaba el Featuring Janis Joplin en la portada, cosa que fue apareciendo en reediciones para aprovechar el boom de la cantante.
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